Oficjalnie: McCullough piłkarzem Doncaster Rovers

McCullough, który reprezentował Irlandię Północną w różnych kategoriach wiekowych, był testowany przez menadżera Paula Dickov'a od początku okresu przygotowawczego. Przez ten czas zaimponował formą i umiejętnościami w trakcie treningów i meczy towarzyskich na tyle, że klub zdecydował się podpisać z nim kontrakt. Obrońca parafował dwuletnią umowę z zespołem z Keepmoat Stadium.

Swoją karierę rozpoczął w rodzinnym Portadown, występując w drużynie Lockhall Youth. Następnie przeniósł się do Dungannon Swifts, gdzie w wieku piętnastu lat zadebiutował w pierwszym zespole. Dobra forma w klubie pozwoliła mu na występy w reprezentacji Irlandii Północnej, podczas których zawodnikiem zainteresowali się skauci Manchesteru United, z którą to drużyną podpisał kontrakt w wieku szesnastu lat. Kariera w zespole mistrza Anglii nie potoczyła się jednak po jego myśli, a największym osiągnięciem obrońcy w barwach "Czerwonych Diabłów" było otrzymanie opaski kapitańskiej drużyny młodzieżowej na sezon 2011/12.

Po dołączeniu do Doncaster Rovers McCullough powiedział w wywiadzie dla oficjalnej strony internetowej klubu:

- Słyszałem, że Doncaster było zainteresowane moim przyjazdem na testy, więc się zgodziłem. Od tamtego momentu nie oglądałem się za siebie i cieszyłem się każdą chwilą spędzoną tutaj. Okres przed sezonem jest trudny, ale jak menadżer zapowiedział, efekty naszej pracy przyjdą w trakcie rozgrywek. Ma on dobry plan i chce abyśmy się rozwijali. Reszta chłopaków jest bardzo przyjazna i czuję się tutaj bardzo mile widziany. W zespole jest bardzo dobra atmosfera.