20-letni defensor poprzedni sezon spędził na wypożyczeniu w klubie z League One, Coventry City FC . W trzeciej lidze rozegrał 41 spotkań, w których strzelił dwie bramki i zanotował dwie asysty.
Pennington nie zdołał jeszcze zadebiutować w pierwszej drużynie ''The Toffees''. Piłkarz jak na razie występuje w drużynie do lat 21.