Reprezentant Walii w minionym sezonie występował w West Bromwich Albion, dla którego zagrał w sumie w 12 meczach Premier League. Wychowanek Manchesteru United teraz przeniósł się do spadkowicza z angielskiej ekstraklasy za około osiem milionów funtów.
Chociaż ostatni rok nie był zbytnio dobry dla 27-latka jeśli chodzi o występy klubowe, to warto mieć na uwadze, że środkowy defensor ma za sobą świetne Euro 2016. Wraz z narodową kadrą dotarł aż do półfinału, w którym "Smoki" musiały uznać wyższość późniejszych mistrzów, czyli Portugalii.
Chester z nowym pracodawcą związał się czteroletnim kontraktem. Jest piątym zakupionym w tym oknie transferowy przez Aston Villę zawodnikiem. Wcześniej Roberto di Matteo sprowadził takich piłkarzy jak Ross McCormack czy Pierluigi Gollini.