W ostatnim czasie z kilkoma zespołami z Premier League łączony był Ben Gibson, ale wszystko wskazuje na to, że nie jest on jedynym obrońcą „Boro” interesującym kluby z najwyższego angielskiego szczebla. Powyższe źródło podaje, że Fry wzbudził zainteresowanie działaczy Chelsea oraz Manchesteru United.
20-letni środkowy obrońca szkoli się w „Boro” od 2006 roku. Przechodząc przez kolejne klubowe szczeble, w sezonie 2015/16 udało mu się zanotować debiut w pierwszym zespole angielskiego klubu. Od tamtej pory rozegrał w nim 21 spotkań, w których zaliczył jedną asystę. Jeśli chodzi o trwający sezon, występując u boku wspomnianego Gibsona, młody defensor zaliczył jak na razie dziewięć występów w Championship.
Fry jest reprezentantem Anglii różnych kategorii wiekowych. Na swoim koncie ma on m.in. mistrzostwo Europy U-17 z roku 2014 i zdobyte kilka miesięcy temu mistrzostwo świata U-20.
We wrześniu utalentowany obrońca zadebiutował również w reprezentacji do lat 21 (mecz z Holandią - 1:1). Na Wyspach wiąże się z nim wielkie nadzieje.