Od dawna mówiło się, że Brendan Rodgers nie widzi w swoim zespole miejsca dla Spearinga i odejdzie na wypożyczenie. Najbardziej wytrwały w walce o wychowanka „The Reds” okazał się Bolton.
Spearing jest zawodnikiem klubu z Anfield Road od 1997 roku, dołączył do klubu z Liverpoolu w wieku 8 lat. W 2008 roku debiutował w pierwszym zespole „The Reds” wchodząc z ławki w meczu Ligi Mistrzów z PSV Eindhoven.
W marcu 2010 roku przeszedł na wypożyczenie do końca sezonu do Leicester City.