Kontrakt reprezentanta Włoch z Fiorentiną wygaśnie z końcem obecnego sezonu i od dłuższego czasu trwały spekulacje na temat przyszłości piłkarza. Wygląda na to, że transferowa odyseja dobiegła końca, a 27-letni pomocnik zwiąże się 4-letnim kontraktem z Milanem, gdzie będzie następcą myślącego o powrocie do Holandii Marka Van Bommela.
Montolivo niejednokrotnie wyjawiał dziennikarzom, że gra w Serie A to spełnienie jego marzeń, przez co krąg zainteresowanych nim klubów mocno się zawężył. Pytany przed miesiącem o kontakty z działaczami "Rossonierich" zdecydowanie zaprzeczał. Teraz jego przejście do Milanu wydaje się przesądzone.