Informację o przedłużeniu umowy z bramkarzem włoski zespól podał za pośrednictwem oficjalnego konta na Twitterze. W minionym sezonie wystąpił łącznie w 35 spotkaniach swojego zespołu.
Latem 1998 roku Abbiati podpisał kontrakt z Milanem. W Serie A zadebiutował 17 stycznia 1999 roku w zwycięskim 2:1 spotkaniu przeciwko zespołowi Perugia Calcio, kiedy to w 92 minucie zmienił Sebastiano Rossiego.
Z czasem Abbiati wywalczył sobie miejsce w pierwszym składzie, którego nie oddał przez kolejne cztery lata. Kiedy na San Siro trafił Brazylijczyk Dida, Włoch zaczął pełnić jednak rolę rezerwowego.
W 2005 roku został wypożyczony do Juventusu (27 występów), rok później do Torino (38 występów). Ostatnim jego wypożyczeniem był pobyt w Atlético (30 występów). Od stycznia 2010 roku jest podstawowym bramkarzem włoskiego zespołu.