Oficjalnie: Czeryszew przedłużył kontrakt z Realem

Urodzony w Niżnym Nowogrodzie pomocnik jest zawodnikiem „Królewskich” od 2002 roku. Jego pierwszym klubem był Sporting Gijón, w którym występował również jego ojciec Dmitri. Podczas swojego pobytu w Madrycie przeszedł przez wszystkie drużyny młodzieżowe Realu, aby w ostatnim sezonie stać się jednym kluczowych zawodników Castilli, czyli rezerw „Los Blancos” występujących w Segunda Division. Strzelił 11 goli i był trzecim strzelcem zespołu, za Jesé I Moratą. 

 

27 listopada 2012 roku zadebiutował w pierwszej drużynie w meczu Pucharu Króla z Alcoyano, a pod wodzą Carlo Ancelottiego został do niej włączony na nowy sezon. Rosjanin  w Castilli grywał jako pomocnik lub napastnik, w ostatnich meczach sparingowych Realu był jednak próbowany na lewej obronie jako zastępstwo dla Fábio Coentrão w razie ewentualnego transferu. Sugeruje się mimo to, że jeszcze tego lata zostanie wypożyczony do innego klubu. Wśród wymienianych pojawiają się takie nazwy jak AS Roma, Malaga czy Everton. 

 

- Pojawiło się zainteresowanie Denisem ze strony Malagi, ale też i innych klubów z Anglii i Niemiec –skomentował zamieszanie wokół syna jego ojciec – Mój syn jednak nie myśli jednak teraz o przeprowadzce, ale skupia się na walce o miejsce w pierwszym składzie Realu. To dla niego teraz najważniejsze.

 

W dorosłej reprezentacji Rosji zaliczył jeden występ w towarzyskim meczu przeciwko drużynie Stanów Zjednoczonych.