29-letni pomocnik, który trafił do angielskiego zespołu w 2005 roku z Lyonu, zostanie wypożyczony na rok, gdzie będzie grał pod wodzą Jose Mourinho, trenera, który sprowadził zawodnika na Stamford Bridge.
Essien zadebiutował w zespole „The Blues” w sezonie 2005/06 wchodząc w drugiej połowie meczu z Arsenalem. Z czasem stał się kluczową postacią drużyny. Dla londyńskiego zespołu rozegrał 247 meczów i zdobył w nich 25 goli.