Oficjalnie: Z Chelsea do Arsenalu

16-letni obrońca dostał na razie stypendium w Arsenalu, przenosząc się z Chelsea, w której grał od ósmego roku życia aż do października tego roku. „The Blues” nie wiązali z nim jednak przyszłości, więc po udanych testach związał się z lokalnym rywalem.

Piłkarz ma już za sobą debiut w Arsenalu w meczu przeciwko Fulham U-18.

Urodzony siódmego lipca 2000 roku Medley jest reprezentantem Anglii U-16. Najczęściej występuje na środku defensywy.