Dla charyzmatycznego 44-latka będzie to dopiero druga praca w charakterze szkoleniowca. Debiut na ławce trenerskiej zaliczył w Swindon Town, w którym pracował do połowy lutego, kiedy to złożył rezygnację ze względu na poważne pozasportowe, przede wszystkim finansowe, problemy klubu.
Di Canio rozpocznie przygodę z prowadzeniem klubu Premier League od bardzo ciekawego wyzwania, gdyż jego Sunderland zmierzy się w Londynie z Chelsea.
Paolo Di Canio ma za sobą długą karierę piłkarską. Był zawodnikiem Lazio, Juventusu, Napoli, Milanu, Celtiku. W Anglii grał dla Sheffield Wednesday, West Ham United, Charlton Athletic. Znany jest z kontrowersyjnych zachowań i poglądów, wielokrotnie karano go za wykonanie salutu rzymskiego.