Jako jedna z największych legend futbolu XXI wieku Henry miał okazję pracować pod wodzą wspomnianego duetu. Emerytowany gracz środka ataku pod wykręcał najlepsze statystyki w Arsenalu, notując 228 trafień i ponad 100 asyst w 379 oficjalnych występach. Dla ekipy z północnego Londynu harował w latach 1999-2007 i epizodycznie w 2012 roku.
Bezpośrednio po odejściu od „Kanonierów” w ramach kampanii 2007/2008 udoskonalił machinę Pepa Guardioli, przechodząc do FC Barcelony. Z oboma klubami czterokrotny król strzelców Premier League sięgnął łącznie po 17 trofeów.
46-letni Henry, który sam w przeszłości doświadczył fachu na ławce trenerskiej między innymi w AS Monaco, przedstawił opis swoich mentorów. Przyznał, że o ile Wenger ugruntował go jako wspaniałego piłkarza, to Guardiola dokonał w nim równie sporej przemiany.
– Będąc trenerem, należy przede wszystkim zadać pytanie: czy możesz uczynić swoich piłkarzy bardziej inteligentnymi, potrafiącymi trochę lepiej rozumieć futbol? Za dobry przykład niech posłuży Pep Guardiola. Myślałem, że przed przyjściem do FC Barcelony dobrze się znałem na piłce. Jak przyszło co do czego, zaniemówiłem. Pomyślałem: wow, o czym on mówi? – opisał Henry.
– Z kolei kiedy podpisałem kontrakt z Arsenalem, Arsène Wenger rozjaśnił mi umysł i kontynuował moją drogę z Clairefontaine (jedna z francuskich szkółek). Guardiola otworzył mi oczy. Dał mi do zrozumienia, że pressing to dobry zabieg. Z punktu widzenia napastnika przyznaję, że z reguły gracze na tej pozycji nie chcą go stosować. Później jednak rozwinąłem u siebie pragnienie uczestniczenia w wysokim pressingu. Po czasie doceniłem ten taktyczny aspekt – przyznał.
Mistrz świata z 1998 roku zadebiutował w roli opiekuna młodych „Trójkolorowych” 7 września, odnosząc zwycięstwo w towarzyskim spotkaniu z Danią.