„Rossoneri” planowali bardzo spokojne zimowe okienko transferowe. Miało podczas niego dojść do dwóch ruchów, i w obu przypadkach chodziło o odejścia nieodgrywających niemal żadnej roli w drużynie Stefano Pioliego piłkarzy. Przydarzyła się jednak kontuzja Simona Kjæra i poza sprzedażą Samu Castillejo i Andrei Contiego, potrzebne będzie jeszcze sprowadzenie stopera.
Odpowiadający za transfery Pauolo Maldini i Frederic Massara nie potwierdzili, że do kupna obrońcy dojdzie, a były legendarny defensor mówił nawet ostatnio, że drużyna jest konkurencyjna nawet bez tego, ale Gianluca Di Marzio jest pewien, że Kjær zostanie jakoś zastąpiony, bo mimo odpadnięcia z europejskich pucharów, nadal walczy o mistrzostwo i puchar Włoch.
Jeżeli dyrektorzy dysponować będą większym budżetem, Milan ma według znanego dziennikarza sięgnąć po Svena Botmana z Lille. 21-letni Holender bardzo podoba się Maldiniemu i Massarze, ale z racji na wiek i świetne recenzje zbierane za grę w Ligue 1, może dużo kosztować. Wcześniej interesowała się nim już Atalanta. Milan mógłby wykorzystać jednak bardzo dobre relacje z aktualnymi mistrzami Francji.
Jeśli zaś nie uda wygospodarować funduszy na nieplanowany wcześniej wydatek, w grę wchodzą też bardziej ekonomiczne opcje. Jedną z nich jest wypożyczenie Malangi Sarra z Chelsea, czyli ruch bardzo podobny do tego z Fikayo Tomorim, który również przybył ze Stamford Bridge i świetnie odnalazł na San Siro. Na liście życzeń włodarzy Milanu znalazł się też jego klubowy kolega Andreas Christensen, który nadal nie przedłużył kontraktu z The Blues. Włosi są jednak przekonani, że do prolongaty w końcu dojdzie.
Według Di Marzio nadal możliwy jest też transfer Nikoli Milenkovicia z Fiorentiny, który ma w kontrakcie klauzulę odejścia w wysokości 15 milionów euro. Zgodnie z innymi doniesieniami, ten ruch miałby być uzależniony od awansu do 1/8 finału Ligi Mistrzów, którego ostatecznie nie udało się wywalczyć.
Autor książki „Grand Hotel Calciomercato” nie wspomniał o Matti Caldarze, Benoît Badiashile'u i Bećirze Omeragiciu, których też wymieniało się w kontekście dołączenia do Milanu w styczniu i wzmocnieniu środka obrony. Obecnie Stefano Pioli obsadzić go może tylko wspomnianym Tomorim, będącym w słabej formie Alessio Romagnolim, niecieszącym się zaufaniem Matteo Gabbią i będącym bocznym defensorem Pierre'em Kalulu.