Reprezentant Anglii był już w przeszłości łączony z przenosinami do „Królewskich”, kiedy to negocjował warunki nowego kontraktu z Manchesterem City.
Wówczas skrzydłowy doszedł ostatecznie do porozumienia z przedstawicielami „The Citzens” i w listopadzie ubiegłego roku związał się z klubem do zakończenia sezonu 2022/2023. Na mocy tej umowy może liczyć na zarobki wynoszące 7,5 miliona funtów rocznie.
Ta suma nie pozwala mu znaleźć się nawet w czołowej dwudziestce najlepiej opłacanych piłkarzy Premier League i niewątpliwie ma to wpływ na fakt, że 24-letni zawodnik zaczął ponownie zastanawiać się nad możliwością opuszczenia szeregów ekipy z Etihad Stadium na rzecz występów w Realu.
Drużyna z Madrytu nieustannie monitoruje sytuację Sterlinga i ma wyrażać gotowość do sprowadzenia Anglika. „The Athletic” przekonuje jednak, że taki transfer mógłby mieć miejsce najwcześniej za dwa lub trzy lata, ponieważ skrzydłowy jest obecnie zadowolony ze swojej pozycji w Manchesterze City i liczy na to, że w jego barwach uda mu się wygrać Ligę Mistrzów pod wodzą Pepa Guardioli.
Ta sytuacja może naturalnie ulec zmianie w przypadku konieczności szybszego przeprowadzenia tej transakcji ze strony zespołu z Estadio Santiago Bernabéu
lub zmiany nastawienia 24-latka w stosunku do obecnego pracodawcy.
Przedstawiciele „The Citizens” są świadomi istniejącego zainteresowania usługami Sterlinga przez Real Madryt i dlatego planują na wiosnę przedstawić mu propozycję nowego kontraktu, który miałby mu pozwolić stać się najlepiej opłacanym zawodnikiem w Premier League. Obecnie tym statusem może pochwalić się David De Gea, który za sprawą przedłużenia kontraktu z Manchesterem United będzie inkasował 19,5 miliona funtów rocznie.
Skrzydłowy trafił na Etihad Stadium z Liverpoolu w lipcu 2015 roku. W trwającym sezonie strzelił już sześć bramek dla Manchesteru City w siedmiu rozegranych meczach.