Defensywny lub środkowy pomocnik nie znajdował się w planach Antonio Conte i został niejako zmuszony do opuszczenia klubu, z którym był związany od 2002 roku.
Przez 20 lat przeszedł od trampkarza, przez juniora, aż w połowie 2016 roku awansował do pierwszego zespołu. Doszło do tego, gdy na ławce menedżerskiej zasiadał Mauricio Pochettino.
Argentyńczyk bardzo cenił Anglika, a w kampanii 2018/2019 dał mu nawet zagrać od pierwszej minuty w meczu finałowym Ligi Mistrzów.
Początkowo José Mourinho także lubił stawiać na Harry’ego Winksa, lecz w pewnej chwili Portugalczyk postanowił przetestować inne możliwości, a gracz środka pola został zepchnięty na ławkę rezerwowych.
W poprzednim sezonie były momenty, że i Antonio Conte otaczał zaufaniem dziesięciokrotnego reprezentanta „Synów Albionu”.
Finalnie Włoch podjął decyzję o rozstaniu, co właśnie ma miejsce.
Winks po raz pierwszy w karierze opuścił Anglię i będzie występował w Serie A.
Jego angaż ogłosiła Sampdoria. Operacja odbyła się na mocy wypożyczenia z opcją kupna, co do tej pory było trzymane w tajemnicy.
26-latek jak dotąd w trykocie „Kogutów” uzbierał 203 występy.