Miłosz Szczepański swoje pierwsze kroki w świecie piłkarskim stawiał w Dunajcu Nowy Sącz. Następnie został zauważony przez skautów Legii Warszawa. To w 2013 roku poskutkowało przenosinami do stolicy, gdzie później pokonywał kolejne szczeble klubowej akademii.
23-latek przez ostatnie kilka sezonów grał dla Rakowa Częstochowa. W jego barwach występował również w ostatnim sezonie. Dla klubu z Częstochowy rozegrał 67 spotkań i zanotował w nich 9 bramek oraz 8 asyst. Ofensywny pomocnik w swoim CV może pochwalić się również występami w młodzieżowych reprezentacjach Polski.
W Lechii Gdańsk Szczepański będzie starał się odbudować swoją formę. Cały poprzedni rok spędził bowiem na leczeniu zerwanych więzadeł krzyżowych. W Gdańsku otrzymał koszulkę z numerem 30.
Dla gdańskiego klubu to drugie wzmocnienie w tym okienku transferowym. Wcześniej do zespołu dołączył Ilkay Durmus.