Blackman do Chelsea dołączył jako dwunastolatek. Teraz odchodzi z niej piętnaście lat później, ale... bez debiutu w pierwszym zespole. Bramkarzowi zdarzało się z „The Blues” jedynie trenować w przerwach między wypożyczeniami - do Middlesbrough, Östersund, Wycombe Wanderers, Sheffield United, Leeds United, Vitesse, Bristol Rovers i Rotherham United.
Blackman generalnie nie spełnił pokładanych w nim jeszcze w akademii Chelsea oczekiwań, bo jako nastolatek grał nawet dla kolejnych kategorii wiekowych reprezentacji Anglii - najwyżej w U-19.
Na razie nie wiadomo, gdzie teraz trafi 27-letni Blackman, który może sobie dowolnie wybierać nowego pracodawcę na zasadzie wolnego transferu.