Kennedy przybył na Goodison Park ze szkockiego Kilmarnock. Nowo podpisana umowa, zobowiąże go do gry w barwach „The Toffees” przez okres 3 lat. Młodziutkim piłkarzem interesowała się również londyńska Chelsea, jednak to szkoleniowiec Evertonu wykonał pierwszy ruch i pozyskał utalentowanego Szkota.
17-letni skrzydłowy wystąpił już w 3 pierwszych spotkaniach obecnego sezonu Szkockiej Premier League, pomagając swojej drużynie osiągnąć zwycięstwo i dwa remisy. Łącznie w ciągu całego pobytu na Rugby Park, Kennedy rozegrał 14 spotkań w pierwszym zespole.