Sprowadzenie Illarramendiego na Santiago Bernabeu wydaje się być trudniejsze niż zakładano. Real Madryt chce Baska, lecz Real Sociedad żąda 30 milionów euro, czyli kwotę zapisaną w kontrakcie jako klauzula odejścia. Co więcej, krążą pogłoski, że w szatni w San Sebastian piłkarze zawarli umowę, że ich ewentualne odejście nastąpi w przypadku braku awansu do fazy grupowej Ligi Mistrzów. Do czasu rozstrzygnięć w czwartej rundzie eliminacji nikt nie opuści Kraju Basków.
Eksperci twierdzą, że młodzieniec ma zadatki na bycie drugim Xabim Alonso. To porównanie nie jest przypadkowe, gdyż nie tylko w reprezentacji, ale i w Realu Madryt, Illarramendi ma zastąpić swojego doświadczonego kolegę. W Baskonii popularnym modelem jest tworzenie klubów z rodzimych piłkarzy. Athletic Bilbao słynie z tego, że zatrudnia samych Basków. Prezes Realu Sociedad, Jokin Aperribay, wyznaje podobną filozofię i łatwo nie odda swoich podopiecznych. Jak sam mówi, piłkarze z jego klubu odejść mogą za ceny zapisane w kontrakcie.
Realowi nie pomaga w negocjacjach fakt, że kontrakt Illaramendiego kończy się dopiero w 2018 roku. Tak długa umowa nie jest przypadkiem. Real Sociedad, mimo młodego wieku Asiera, stawia go na tym samym poziomie co doświadczonych Prieto i Bravo.