Doświadczony szkoleniowiec prowadził po raz pierwszy kadrę „Los Charrúas” w latach 1988-1990. Nie osiągnął z nią wówczas żadnego znaczącego sukcesu i dlatego w późniejszym okresie zajął się pracą w charakterze trenera klubowego, odpowiadając za wyniki osiągane między innymi przez Boca Juniors (dwukrotnie), CA Peñarol, AC Milan, Cagliari Calcio (dwukrotnie) czy Vélez Sarsfield.
Óscar Tabárez, podejmując się pracy w każdy z wymienionych zespołów, nie porzucał myśli o ponownym objęciu reprezentacji Urugwaju i w marcu 2006 roku doczekał się powrotu do sprawowania tej roli.
Od tego momentu praktycznie nieprzerwanie zasiadał na ławce ekipy z Ameryki Południowej i wprowadził ją na wyższy poziom światowego futbolu, co pokazuje między innymi regularne kwalifikowanie się na Mistrzostwa Świata (2010 - czwarte miejsce, 2014 - 1/8 finału, 2018 - 1/4 finału) czy wygranie Copa América 2011.
W ostatnich miesiącach prowadzona przez niego drużyna nie prezentuje się już na miarę poziomu, do którego nas przyzwyczaiła. W związku z tym przedstawiciele krajowego związku rozważają bardzo poważnie przedwczesne zakończenie z nim współpracy, aby w ten sposób zwiększyć szanse Urugwaju na wywalczenie awansu na nadchodzący mundial.
Obecnie „Los Charrúas” plasują się na piątym miejscu w tabeli kontynentalnych eliminacji, co oznacza grę w barażach, i mają tylko trzy punkty przewagi nad Chile oraz cztery nad Paragwajem i zaskakująco dobrze spisującą się Boliwią.
Martin Charquero uważa, że rozstanie z 74-latkiem i zarazem najdłużej pracującym selekcjonerem na świecie jest coraz bardziej prawdopodobne, bo krajowa federacja już sonduje zatrudnienie w jego miejsce Diego Aguirre, który zasiada obecnie na ławce trenerskiej brazylijskiego Internacionalu.
Óscar Tabárez uchodził do niedawna za osobę nietykalną i sam pokazał olbrzymi charakter, ponieważ nie zdecydował się na odejście na emeryturę, mimo że zmaga się z poważną chorobą Guillaina-Barrego. Charakteryzuje się ona osłabieniem mięśni, które może wywołać paraliż oraz zakłócenie w pracy układu nerwowego i oddechowego, a nawet doprowadzić do śmierci.