Wszechstronny ofensywny zawodnik wyróżniał się na tle kolegów występujących w Charltonie i dzięki temu wywalczył sobie transfer do Evertonu w styczniu 2017 roku.
Od tego momentu rozwój 23-latka uległ wyhamowaniu, ponieważ w szeregach „The Toffees” nie dostawał tylu szans, ilu by oczekiwał. Z tego też względu skorzystał z możliwości przenosin na zasadzie wypożyczenia do RB Lipsk, gdzie po niezwykle udanym okresie wrócił na Goodison Park, gdzie pełnił jedynie funkcję rezerwowego.
Ademola Lookman nie był zadowolony z takiego obrotu spraw i dlatego bardzo mocno naciskał na władze ekipy z niebieskiej części Liverpoolu, aby te zgodziły się zgodziły się na jego definitywną przeprowadzkę do „Byków”, co nastąpiło w lipcu 2019 roku po przelaniu 18 milionów euro na konto angielskiego zespołu.
Druga przygoda nominalnego lewoskrzydłowego w niemieckiej drużynie nie była już tak owocna jak poprzednia, dlatego ta usilnie szukała sposobu na pozbycie się 23-latka.
W poprzednich rozgrywkach udało się jej to zrobić na zasadzie wypożyczenia do Fulham i teraz ta sytuacja się powtórzyła, ale z tą różnicą, że były młodzieżowy reprezentant Anglii trafił do Leicester City.
Dla Lookmana może być to zarazem ostatnia szansa na to, aby spróbować zaistnieć w szeregach mocnego europejskiego klubu, bo w minionym sezonie zdobył tylko cztery bramki oraz zanotował tyle samo asyst w 35 rozegranych meczach dla ekipy z Londynu, która zakończyła zmagania w strefie spadkowej w Premier League.