Niemiec w przeszłości sam był piłkarzem, rozegrał 31 spotkań na poziomie rodzimej Bundesligi, a na seniorskim poziomie reprezentował tylko barwy Hoffenheim. Karierę zawodniczą przedwcześnie zakończył w 2014 rok z powodu kontuzji kolana.
Następnie pracował jako asystent w grupach młodzieżowych RB Lipsk, a potem taką samą funkcję pełnił w duńskim Brøndby, tylko że pracując już przy pierwszym zespole. Kolejnym krokiem w jego trenerskiej przygodzie było samodzielne prowadzenie drużyny Red Bull Salzburg do lat 18, a w styczniu 2021 roku został pierwszym szkoleniowcem drugoligowego FC Liefering, czyli klubu satelickiego austriackiego hegemona.
Ekipę z Grödig prowadził tylko przez pół roku, uzyskując średnią 2,12 punktu na mecz w 17 spotkaniach, a ukończyła ona rozgrywki 2020/2021 na drugiej pozycji, lecz nie mogła wziąć udziału w barażu o awans, ze względu fakt, że ma tego samego właściciela, co drużyna z Salzburga.
Jego praca w tym klubie trwała tak krótko, ponieważ latem 2021 roku po odejściu Jesse'ego Marscha do RB Lipsk zastąpił go na stanowisku trenera Red Bulla Salzburg. Pełnił tę funkcję aż do dzisiaj, kiedy został tymczasowo odsunięty, aby sfinalizować negocjacje związane z przejściem do saudyjskiego Al-Ahli.
35-latek prowadził „Byki” w 92 spotkaniach, zdobył dwa mistrzostwa i Puchar Austrii, uzyskując średnią 2,28 punktu na mecz. Pod jego wodzą zespół dotarł do ⅛ finału Ligi Mistrzów i 1/16 finału ostatniej edycji Ligi Europy. Jeszcze w miniony weekend prowadził zespół w wygranym starciu 1/32 finału Pucharu Austrii przeciwko trzecioligowemu SCU Ardagger (6:0).
Teraz na swoją wyraźną prośbę Jaissle przeniesie się do Al-Ahli, z którym negocjacje są już w końcowej fazie. Jego nowy pracodawca jest jednym z czterech klubów, którego większościowym udziałowcem jest Fundusz Inwestycji Publicznych Arabii Saudyjskich (obok Al-Ittihad, Al-Nassr i Al-Hilal). W tym okienku transferowym pozyskał on już między innymi: Roberto Firmino oraz Édouarda Mendy’ego.
Niemiec zastąpi na stanowisku Pitso Mosimane, byłego selekcjonera reprezentacji RPA, który w ubiegłej kampanii wywalczył z zespołem awans do Saudi Professional League. Ekipa z Dżuddy sezon 2023/2024 rozpocznie 11 sierpnia od potyczki z Al-Hazem, innym z beniaminków.
W sobotnim spotkaniu przeciwko SCR Altach Jaisslego na ławce Red Bulla Salzburg zastąpi duet jego dotychczasowych asystentów, Florens Koch oraz Alexander Hauser. Kolejne decyzje w tej sprawie klub zapewne podejmie po tym, jak 35-latek sfinalizuje swoje przenosiny na Półwysep Arabski.