Włoski zespół zapewnił sobie pierwszeństwo zakupu 28-letniego skrzydłowego po upłynięciu tego okresu.
Podczas pobytu w Valencii, do której trafił na zasadzie wolnego transferu w lipcu zeszłego roku, Hiszpan strzelił cztery gole w 26 spotkaniach.
Castillejo posiada znaczne doświadczenie w Serie A, gdyż wcześniej przez cztery sezony był zawodnikiem AC Milanu. W barwach „Rossonerich” zaliczył dziesięć trafień i 15 asyst w 113 meczach.
Z drużyną z Mediolanu zdobył mistrzostwo Włoch w sezonie 2021/2022, jednak jego wkład w wywalczenie tego trofeum był niewielki, gdyż wystąpił wówczas zaledwie w pięciu ligowych meczach. Mimo to zanotował dwie asysty w spotkaniu z Hellasem Verona.
W przeszłości był także zawodnikiem Villarrealu i Málagi.
Sassuolo w ubiegłym sezonie zajęło 13. miejsce w Serie A. Obecne rozgrywki ligowe rozpoczęło od dwóch porażek 0:2, z Atalantą i Napoli.
Podczas letniego okienka zespół „Neroverdich” wzmocnili: Andrea Pinamonti, Daniel Boloca, Luca Lipani, Cristian Volpato, Nedim Bajrami, Samuele Mulattieri, Filippo Missori, Uroš Račić, Marcus Pedersen, Matías Viña, Mattia Viti i Alessio Cragno.