54-latek pracuje jako drugi trener pierwszego zespołu od ponad dekady. Coraz więcej plotek głosi, że wraz z końcem kontraktu w czerwcu bieżącego roku Tassotti odejdzie z San Siro. W najbliższych tygodniach odbędą się negocjacje z Adriano Gallianim.
Poważnym kandydatem na następcę 54-latka jest były zawodnik Milanu, Holender Jaap Stam. On, a także obecny trener "Rossonerich" Clarence Seedorf znają się bardzo dobrze z czasów wspólnej gry na San Siro i w kadrze "Oranje".
Alternatywą dla byłego stopera, znanego z charakterystycznej łysiny, jest inny były gracz Milanu Hernan Crespo.