Hickson rozpoczął karierę grając dla amatorskiego zespołu z miasta Ellesmere Port. Kontrakt z Evertonem podpisał w 1948 roku, gdy miał osiemnaście lat. Jednak dla "The Toffees" zadebiutował dopiero w 1951 roku, po odbyciu obowiązkowej służby wojskowej. Już po pierwszym meczu otrzymał pochlebne opinie od wielu znawców piłki nożnej.
Popularny "Kid Cannonball", zdobył dla Evertonu 111 bramek w 243 występach (łącznie z latami 1957-1959, kiedy także reprezentował barwy "The Toffees").
Oprócz tego Hickson występował w takich klubach jak Aston Villa, Huddersfield Town, Liverpool, Cambridge City, Bury oraz Tranmere Rovers.
Po przejściu na emeryturę w 1964 roku, David powiedział publicznie, że "umarłby" za Everton. W 2000 roku trafił do Galerii Sław angielskiego klubu.
Hickson w 2007 roku doznał groźnego ataku serca. 30 października 2009 roku, 80-letni wtedy Anglik, ponownie trafił do szpitala, aby przejść dwie skomplikowane operacje nogi. David Hickson zmarł 8 lipca 2013 roku, po krótkiej chorobie.
Zmarła legenda Evertonu
Były napastnik między innymi Evertonu, David Hickson, zmarł w wieku 83 lat.