34-letni obrońca to wychowanek akademii piłkarskiej Newcastle United. W dorosłym zespole "Srok" zadebiutował w 1997 roku, jednak kilkukrotnie był wypożyczany do klubów z niższych lig, a mianowicie do Blackpool, Bradford i Leeds. W 2004 roku opuścił St James' Park i przeniósł się do Sunderlandu, gdzie występował przez trzy sezony. W późniejszych latach grał jeszcze w Burnely, Wigan i Birmingham City.
Jego ostatnim klubem w karierze była ekipa z Major League Soccer- Toronto FC. W zespole z Kanady występował od 2013 roku i rozegrał 49 spotkań, w których zdobył jedną bramkę. Caldwell to także były reprezentant Szkocji, dla której w latach 2001-2011 zagrał 12 spotkań.
![Relacje transferowe na żywo [LINK]](img/ads/relacje.jpg)
![Gwiazda klubu MLS wypada z gry na nawet osiem tygodni po nokaucie od... zawodowego boksera [OFICJALNIE]](img/photos/97158/170x113/aaron-boupendza.jpg)
![Górnik Zabrze z niespodziewanie wysoką porażką [WIDEO]. A już było tak dobrze...](img/photos/92174/170x113/jan-urban.jpg)
