Włoch, który w swojej karierze spędził osiemnaście lat w AC Milan, w ostatnim sezonie był zawodnikiem Fiorentiny, jednak klub nie zdecydował się na przedłużenie z nim umowy. Po odejściu z „Violi” 37-latek jest wolnym zawodnikiem i wiele wskazuje na to, że może trafić do Championship.
Watford ma jednak silną konkurencję w postaci Ceseny, która właśnie awansowała do Serie A i jest klubem macierzystym pomocnika.
Giuseppe Sannino ma plany, by wprowadzić Watford do Premier League i z tego powodu odrzucił kilka ofert pracy z Seria A i B. W wypowiedziach dla włoskich mediów rozpływał się nad Ambrosinim: - Kto nie chciałby go trenować? Jest jednym z najpoważniejszych włoskich graczy, wielki profesjonalista.