„Giallorossi” rozglądali się od pewnego czasu za wartościowym zawodnikiem, który wzmocniłby rywalizację w ich zespole na pozycji prawego wahadłowego i spośród wielu wytypowanych kandydatów postanowili skupić się na zrealizowaniu transferu z udziałem Ainsleya Maitlanda-Nilesa.
Początkowe medialne doniesienia napawały optymizmem w kwestii domknięcia całej operacji przez ekipę ze Stadio Olimpico, ponieważ 24-letni zawodnik osiągnął stosunkowo szybko porozumienie z włoskim klubem.
W zaistniałej sytuacji można było przypuszczać, że w identyczny sposób przebiegną rozmowy pomiędzy Romą a Arsenalem, gdzie nominalny pomocnik nie cieszy się zbyt dużym zaufaniem Mikela Artety.
„Kanonierzy” zwlekają jednak już dość długo z zaakceptowaniem lub odrzuceniem propozycji wypożyczenia Maitlanda-Nilesa z zawartą opcją wykupu za około 10 milionów euro, co nie podoba się władzom „Giallorossich”.
Gianluca Di Marzio uważa, że te w związku z tym postanowiły one postawić londyński klub pod ścianą i dały mu 72 godziny na ustosunkowanie się do złożonej oferty, bo w przeciwnym razie porzucą temat sprowadzenia 24-latka i skupią się na rozpoczęciu rozmów z opcjami rezerwowymi.
Anglik pojawił się jedenastokrotnie na boisku w trwających rozgrywkach i zanotował w nich jedną asystę.