Gdyby te spekulacje sprawdziły się, skrzydłowy będzie mógł współpracować z Rafą Benítezem, pod którego wodzą miał już okazję grać w barwach Liverpoolu w 2006 roku. Ostatnim klubem Pennanta było Stoke City, w którym spędził trzy i pół roku. W styczniu piłkarz postanowił rozwiązać kontrakt z "The Potters".
Przed dołączeniem na Britannia Stadium, Jermaine grał w takich klubach jak Real Saragossa, Portsmouth czy Birmingham City. W jego karierze zdarzały się wpadki życiowe, między innymi był aresztowany za jazdę pod wpływem alkoholu w 2005 i 2012 roku.