Polak trafił do Włoch latem 2013 roku z Jagiellonii Białystok za około 300 tysięcy euro, jednak mimo sporych, początkowych nadziei, jego sytuacja w nowej drużynie z miesiąca na miesiąc wyglądała coraz gorzej i już od ponad pół roku informowano, że 25-latek może opuścić Chievo. Po tygodniach rozmów, czterokrotny reprezentant kraju znalazł wreszcie drużynę, w której powinien mieć szansę na regularne występy.
AS Cittadella to klub z Serie B, zajmujący jednak ostatnie miejsce w tabeli. Dla Kupisza priorytetem było jednak pozostanie we Włoszech, by uniknąć porażki, za jaką uznany zostałby jego powrót do Ekstraklasy, z zaledwie jednym rozegranym meczem ligowym w barwach Chievo. Poza tym, będzie miał okazję złapać rytm meczowy, poznając przy tym specyfikę tamtejszego futbolu.
Tym samym oznacza to koniec pogłosek, jakoby były skrzydłowy Wigan miał trafić do gdańskiej Lechii.