Włoski szkoleniowiec objął zespół „Rossonerich” w lipcu 2016 roku, lecz jego przygoda na San Siro potrwała raptem niecałe 17 miesięcy. Przyczyną zwolnienia ze stanowiska trenera były słabe wyniki Milanu w Serie A w tym sezonie, w pierwszych 14 spotkaniach wygrał zaledwie sześć. Należy pamiętać, że latem ubiegłego roku włodarze mediolańczyków dokonali transferów za około 200 milionów euro, a nie przyniosło to oczekiwanego skutku.
Montella stracił posadę pod koniec listopada, a miesiąc później objął Sevillę. Przypomnijmy, andaluzyjski klub awansował do ćwierćfinału Ligi Mistrzów, po tym jak wyeliminował Manchester United. Dużo gorzej jednak wiedzie się mu w lidze, bowiem zagrożone jest miejsce gwarantujące udział w kolejnej edycji europejskich pucharów. Już teraz jedyną drogą do udziału w Lidze Mistrzów 2018/2019 jest wygranie trwającego turnieju.
43-latek wyznał w wywiadzie m.in. dlaczego przygoda z Milanem nie przebiegła po jego myśli:
- Zrobiłem, co w mojej mocy, aby przywrócić chwałę Milanowi, lecz nie było to takie proste. Przyszło około dziesięciu nowych piłkarzy, którym brakuje jeszcze boiskowego doświadczenia. Zarówno kibice, jak i władze oczekiwali, że od razu uzyskam pozytywne wyniki, a nie jest to łatwa sprawa po tylu latach gry klubu bez sukcesów.
- Przede wszystkim oczekiwałem większej cierpliwości, rozmawiałem nawet na ten temat kilka razy z członkami zarządu. Mieliśmy nadzieję, że rozpoczniemy dobrze rozgrywki, lecz nie dawałem żadnych gwarancji.
- Milan w Lidze Mistrzów? Trudno mi powiedzieć, ponieważ nie śledzę na bieżąco rozgrywek ligi włoskiej, jednak patrząc na słabszą formę kilku drużyn z czołówki, chyba awans jest możliwy.
- Co do Gianluigiego Donnarummy, to uważam, że jest bardzo dobrym piłkarzem, który posiada ogromny potencjał, aby stać się jeszcze lepszym. Nie jestem w stanie powiedzieć, czy Reina wygryzie go ze składu. Każdy klub na tym poziomie powinien posiadać dwóch golkiperów na odpowiednio wysokim poziomie.
Na stanowisku trenera Vincenzo Montellę zastąpił Gennaro Gattuso, który świetnie się sprawdza w nowej roli. Mimo, że Milan odpadł z rozgrywek Ligi Europy, to wciąż ma spore szanse na awans do przyszłej edycji Ligi Mistrzów. Na ten moment ekipa z San Siro zajmuje szóste miejsce w Serie A, tracąc pięć oczek do czwartego Interu Mediolan.