Jego umowa z dotychczasowym zespołem dobiega końca 30 czerwca, zatem będzie mógł zmienić klub na zasadzie wolnego transferu.
23-latek rozpoczął karierę w akademii Chelsea w 2007 roku. Dwukrotnie wygrywał Młodzieżową Ligę Mistrzów i tyle samo razy triumfował w rozgrywkach FA Youth Cup.
Z reprezentacją Anglii do lat 19. zdobył mistrzostwo Europy w tej kategorii wiekowej. W drużynie tej występowali wówczas między innymi: Aaron Ramsdale, Ryan Sessegnon, czy Mason Mount.
Pomimo udanych występów na poziomie juniorskim, to w pierwszym zespole londyńskiego klubu zagrał tylko w dwóch spotkaniach pucharowych w sezonie 2017/2018. Później przebywał na wypożyczeniach do Coventry City, Wigan Athletic, Blackpool FC i Stoke City. W tej ostatniej drużynie rozegrał 28 spotkań w zakończonym właśnie sezonie.
Dujon Sterling nie jest spokrewniony z bardziej znanym zawodnikiem Chelsea, Raheemem Sterlingiem.
Rangers FC znajduje się obecnie na etapie przebudowy, w związku z zamiarem odzyskania mistrzostwa Szkocji, utraconego na rzecz Celticu. Niedawno pożegnano kilku doświadczonych zawodników. Sprowadzono natomiast Kierana Dowella z Norwich City.