Pearson, którego obecna umowa wygasa wraz z końcem sezonu, poprowadził swój zespół do tryumfu w Championship, dzięki któremu Leicester zagra w Premier League.
Leicester zapewniło sobie ligowe zwycięstwo sześć kolejek przed końcem rozgrywek, a liderem tabeli było już przed Bożym Narodzeniem. Klubowi udało się także przekroczyć granicę stu zdobytych punktów.
Obecna współpraca z "Lisami" jest drugą przygodą Pearsona z tym klubem, który prowadził go już w latach 2008-2010. Później nastąpiła przerwa na pracę w Hull City, po której szkoleniowiec ponownie zaczął trenować Leicester w listopadzie 2011 roku.
Podczas swojego pierwszego pobytu w klubie Pearson poprowadził City do awansu do Championship po zdobyciu tytułu mistrzów League One w sezonie 2008/09.
W kolejnym sezonie Leicester było bliskie awansu do najwyższej klasy rozgrywkowej w Anglii, jednak ostatecznie prowadzony przez Pearsona zespół rozgrywki zakończył na piątek pozycji i przegrał z Cardiff City w półfinale rundy play-off.
Napięte stosunki z ówczesnym prezesem klubu Milanem Mandaricem sprawiły, że Pearson opuścił zespół w czerwcu 2010 roku.