Oficjalnie: Dempsey w Tottenhamie

Przez większą część tego okienka transferowego wydawało się, że jeśli Amerykanin odejdzie z londyńskiego klubu, to tylko do Liverpoolu po tym, jak Brendan Rodgers publicznie wyraził zainteresowanie Dempseyem na początku lipca. Jednak to "Koguty" pozyskały zawodnika Fulham, gdyż "The Reds" nie porozumieli się co do wysokości kwoty transferu i wycofali się z negocjacji, co skrzętnie wykorzystał Tottenham. Ostatecznie "Spurs" zapłacili 6 milionów funtów za reprezentanta Stanów Zjednoczonych i podpisali z nim trzyletni kontrakt.

Clint Dempsey spędził w klubie, prowadzonym obecnie przez Martina Jola, pięć lat podczas których wystąpił w meczach ligowych ponad 150 razy, zdobywając w tym czasie 50 bramek. Amerykanin jest etatowym reprezentantem swojego kraju, rozgrywając w jego barwach więcej niż 80 spotkań i zdobywając ponad 20 goli.