Tomori dołączył do czołowego zespołu Serie A na zasadzie wypożyczenia w styczniu po tym, jak walczył o regularną grę w barwach Chelsea. Niemal od razu zrobił dobre wrażenie we Włoszech.
Stoper nie tracił czasu na ugruntowanie swojego miejsca w wyjściowej jedenastce i odegrał znaczącą rolę w pomocy „Rossonerim“ w zakwalifikowaniu się do Ligi Mistrzów po raz pierwszy od sezonu 2013/14.
AC Milan zastrzegł sobie opcję podpisania z nim umowy na stałe za 28,5 miliona euro, kiedy wypracowywano warunki umowy wypożyczenia z Chelsea. Włosi prowadzili rozmowy z „The Blues“ w celu obniżenia tej kwoty i ściągnięcia Tomoriego za mniejszą sumę.
Jednak klub z zachodniego Londynu nie zgodził się na obniżenie kwoty, a AC Milan jest już gotowy do przeprowadzenia transakcji. Włoscy działacze chcą dopiąć swego i podpisać kontrakt na stałe z Tomorim w czwartek.
W zakończonym niedawno sezonie Tomori rozegrał w sumie 26 spotkań we wszystkich rozgrywkach (zarówno angielskich jak i włoskich). Udało mu się nawet zdobyć jedną bramkę w Serie A.