Portugalczyk w przeszłości trzykrotnie próbował zaistnieć poza ojczyzną, ale misja nie zakończyła się powodzeniem. Wypożyczenia do KV Mechelen, FC Nantes i PAOK-u nie należały do udanych. Sytuacja w FC Porto uległa poprawie także dopiero w sezonie 2019/2020 i od tego czasu wyrósł on na gwiazdę całej ligi, a przy okazji wrócił do reprezentacji narodowej.
W poprzedniej kampanii środkowy pomocnik zanotował aż 20 trafień i siedem asyst, co zaowocowało zainteresowaniem Fiorentiny oraz Romy. Transfer nie doszedł jednak do skutku, a na zmianę klubu piłkarz musiał czekać do ostatniej zimy.
Rzymianie zapewnili sobie usługi 29-latka na mocy wypożyczenia ważnego do 30 czerwca z opcją kupna wartą 13 milionów euro.
Sérgio Oliveira bardzo szybko zadomowił się w drużynie prowadzonej przez José Mourinho, a szkoleniowiec jest na tyle zadowolony z usług swojego rodaka, że już zapadła decyzja o jego wykupie. Jak podaje Nicolò Schira, operacja zostanie sfinalizowana na początku przyszłego miesiąca i gracz podpisze kontrakt ważny do połowy 2025 roku.
Dotychczasowy bilans trzynastokrotnego reprezentanta Portugalii w koszulce Romy to 11 spotkań, trzy gole oraz asysta.