Lewy obrońca, który ma na swoim koncie dwa występy w reprezentacji Anglii, zaliczył tylko jeden mecz w Premier League oraz dwa pełne spotkania w Capital One Cup odkąd menadżerem "The Blues" jest Jose Mourinho. Dodatkowym utrudnieniem w częstszym pojawianiu się na boisku był także uraz, który przytrafił się Anglikowi.
Mając na względzie bardzo dobre występy Césara Azpilicuety na lewej obronie, a także osobę Ashleya Cole'a, z którym Bertrand również musi rywalizować o miejsce w składzie, 24-latek faktycznie jest dostępny na rynku transferowym, ponieważ chce zapewnić sobie stałe występy w pierwszym składzie. Jak do tej pory największe zainteresowanie usługami Anglika wyraziło Fulham, jednak kilka innych klubów grających na co dzień w Premier League również chętnie widziałoby go u siebie.
Ryan Bertrand pierwsze szlify pobierał w akademii Gillingham skąd w lipcu 2005 roku przeniósł się do Chelsea. Londyński klub wielokrotnie wypożyczał go do angielskich zespołów z niższych lig, takich jak Norwich, Reading czy Nottingham Forrest. Jego pełny debiut w barwach Chelsea miał miejsce 20 kwietnia 2011 roku, sześc lat po dołączeniu do "The Blues", w meczu przeciwko Birmingham City. Jak do tej pory Bertrand zagrał w 57 spotkaniach dla londyńskiego klubu i strzelił w nich dwie bramki.