24-letni środkowy napastnik na wczesnym etapie kariery szkolił się wraz ze swoim bratem w Panathinaikosie, ale w styczniu 2013 roku ich drogi się rozeszły. Młodszy z zawodników udał się do Juventusu, podczas gdy występujący na pozycji środkowego pomocnika Christos został w ekipie z Aten. Od tego czasu tylko raz mieli oni ze sobą styczność na płaszczyźnie zawodowej (podczas wspólnej gry w barwach Lugano).
To właśnie się zmieniło, a to za sprawą działań podjętych przez VVV-Venlo. Przedstawiciel Eredivisie najpierw wypożyczył starszego z braci, potwierdzając jego przyjazd z Ascoli przy uwzględnieniu opcji kupna, a teraz potwierdził on angaż Anastasiosa.
Również i w tym przypadku zastosowano formułę wypożyczenia, lecz do porozumienia ze Stade Reims nie wpisano możliwości przeprowadzenia późniejszego transferu definitywnego.
Atakujący, który na swoim koncie ma 11 występów w reprezentacji Grecji, niegdyś uchodził za spory talent, stąd pobyt w takich ekipach jak OGC Nice czy VfB Stuttgart.
Jednocześnie Holendrzy poinformowali o wypożyczeniu z Wolverhampton Wanderers U-23 Meritana Shabaniego.