Tim Sherwood jest ponoć wielkim zwolennikiem talentu 22-letniego zawodnika Cardiff. Caulker w kontekście odmładzania drużyny z White Hart Lane, mógłby odgrywać znaczącą rolę w pierwszej drużynie. Wcześniej, młody Anglik musiał pogodzić się z transferem Vlada Chirichesa, który ostatecznie umożliwił mu regularne występy.
Caulker debiutował w Tottenhamie w 2010 roku po czym udał się na wypożyczenia do Yeovil, Bristol City czy Swansea. Swój debiut w narodowej reprezentacji odnotował w kampanii 2012/2013.
Były już zawodnik Tottenhamu rozgrywa świetny sezon w Cardiff, gdzie zdobył już cztery bramki.