26-latek ubiegły sezon spędził na wypożyczeniu w Bournemouth, gdzie odzyskał dobrą dyspozycję. W tym sezonie potwierdza swoje możliwości, czego dowodem są 32 występy we wszystkich rozgrywkach, w których zanotował dwa trafienia i pięć kluczowych podań.
Władze „Kanonierów” zaoferowali Wilsherowi ofertę nowego kontraktu (obecny wygasa wraz z końcem czerwca), lecz ten nie przystał na jej warunki. Głównym powodem jest chęć obniżenia pensji zawodnika ze 110 tysięcy funtów tygodniowo na 90 tysięcy. Reprezentant Anglii zdaje sobie sprawę, że w innym klubie może otrzymać wyższe wynagrodzenie, więc na razie nie zdecydował się na przedłużenie współpracy z Arsenalem, czekając na kolejne posunięcie klubu.
Niepewną sytuację Wilshere'a chcą wykorzystać „The Toffees”, którzy są skłonni zapewnić 26-latkowi stosowne zarobki do jego oczekiwań, a także pewne miejsce w wyjściowej jedenastce. Potencjalne przenosiny odbyłyby się oczywiście wraz z rozpoczęciem lipca na zasadzie wolnego transferu. Everton byłby zmuszony do rywalizacji z dwoma klubami z Serie A, Juventusem oraz Milanem, które także bacznie monitorują sytuację Anglika.
Jack Wilshere jest wychowankiem „Kanonierów”, łącznie do tej pory ma na swoim koncie 190 rozegranych spotkań, w których zdążył uzbierać 14 bramek oraz 28 asyst.