Wychowanek Liverpoolu w styczniu 2011 roku przebił się do pierwszego zespołu z Anfield. Od tego czasu uzbierał 51 występów okraszonych golem i pięcioma asystami.
Nominalny prawy obrońca, który może także z powodzeniem występować po przeciwległej stronie boiska, zanim latem 2018 roku pożegnał się definitywnie z „The Reds”, zaliczył dwa wypożyczenia - odpowiednio do Burnley oraz Bolton Wanderers.
27-latek następnie kontynuował karierę w Rangersach, gdzie w ciągu dwóch sezonów pod wodzą Stevena Gerrarda zdołał rozegrać 39 spotkań. Kilka miesięcy temu jego umowa z „The Gers” wygasła, co postanowił wykorzystać Royal Charleroi Sporting Club.
Były rywal Lecha Poznań w walce o awans do fazy grupowej Ligi Europy jest liderem belgijskiej ekstraklasy. Perspektywa występów w drużynie przewodzącej stawce w Jupiler Pro League skusiła Jona Flanagana.
W efekcie jednokrotny reprezentant Anglii podpisał kontrakt ważny do 30 czerwca 2021 roku z opcją jego przedłużenia o następne 12 miesięcy. Jest to dla niego pierwsza przygoda poza Wyspami Brytyjskimi. W szybszej aklimatyzacji powinien pomóc mu Saido Berahino, a więc były gracz West Bromwich Albion czy Stoke City.