18-latek zadebiutował w drużynie "The Reds" w ostatnim spotkaniu w ramach Pucharu Ligi Angielskiej z Tottenhamem i pokazał się z dobrej strony rozpoczynając mecz na prawej obronie. Urodzony w Liverpoolu zawodnik od kilkunastu lat był członkiem akademii Liverpoolu, lecz Karl Robinson przyznał, że niewiele brakowało, a piłkarz trafiłby do rywala zza miedzy, Evertonu.
- To ja sprowadziłem Trenta. Oglądałem wtorkowy mecz i bardzo się wzruszyłem. On wybierał między Liverpoolem a Evertonem i tak w zasadzie go porwaliśmy! Nie pozwolilibyśmy, by poszedł gdziekolwiek, był tak dobry. Jako dziecko grał w ataku - powiedział Robinson, który kilka dni temu porzucił posadę menedżera MK Dons.
- Był najlepszy pod wieloma względami. Zrobiliśmy wszystko co tylko mogliśmy, by go sprowadzić. Cameron Brannagan był od niego trochę starszy. Jordan Rossiter i Connor Randall także są w grupie zawodników, których sprowadziliśmy w wieku sześciu, siedmiu, ośmiu lat. Przyglądam się teraz tym dzieciakom i wspominam, jak niegdyś walczyliśmy, by ich zatrudnić.