24-letni obrońca jest wychowankiem Napoli. W barwach "Azzurri" rozegrał jednak tylko cztery spotkania, gdyż większość swojej kariery spędził na wypożyczeniach. W ostatnim sezonie był zawodnikiem Crotone, występującego w Serie B.
W najbliższych rozgrywkach Maiello będzie grał w Empoli. Oficjalne ogłoszenie transferu ma nastąpić w ciągu kilku dni. Napoli ma przez najbliższy rok zachować prawo pierwokupu zawodnika.