Przyszłość Walcotta stała pod znakiem zapytania odkąd odrzucił on w sierpniu ofertę umowy, która gwarantowałaby mu zarobki w wysokości 75 tysięcy funtów tygodniowo. Zawodnik twierdził, że czuje się niedowartościowany taką ofertą ze strony klubu.
Takie zachowanie nie umknęło Wengerowi, który natychmiast posadził Anglika na ławce na prawie dwa miesiące. W ostatnim miesiącu obaj panowie wyjaśnili sobie całą sytuację i Walcott wrócił do wyjściowego składu. Szybko potwierdził swoją przydatność dla drużyny, strzelając 4 bramki w 3 spotkaniach, w tym hat-trick przeciwko Newcastle. Wydaje się, że przekonał szkoleniowca Kanonierów, który kontroluje wszystkie oferty kontraktów w klubie, do podwyższenia stawki. Rozmowy między agentem piłkarza a klubem odbyły się po pojedynku z Newcastle i powinny zakończyć się w pierwszych dwóch tygodniach stycznia.
Sam zawodnik wielokrotnie podkreślał, że zawsze najpierw wysłucha propozycji Arsenalu. Całą sytuację bacznie obserwują inne angielskie kluby z Chelsea i Manchesterem City na czele.