28-latek, który zaliczył do tej pory 67 występów dla reprezentacji Ghany, związał się z fińskim klubem roczną umową. Przez ostatnie trzy lata gracz środka pola biegał po boiskach Bundesligi.
Annan swoją profesjonalną przygodę z futbolem rozpoczął w swojej ojczyźnie w 2003 roku, broniąc barw Sekondi Hasaacas. Talent Anthony'ego został szybko dostrzeżony przez norweskie Hearts of Oak, do którego dołączył dwa lata później.
Piłkarz nie opuszczał kraju ze Skandynawii przez kolejne lata. W 2008 roku trafił do Rosenborga, spędzając tam najlepszy okres w swojej karierze. Tam dwukrotnie udało mu się zdobyć mistrzostwo Norwegii oraz jeden superpuchar. Jego dobra postawa w zespole budziła zainteresowanie wielkich klubów ze Starego Kontynentu, w tym Schalke, które ostatecznie pozyskanło Annana przed sezonem 2011/12.
Pomocnik jednak nie dokonał niczego wielkiego w niemieckiej drużynie, przesiadując bardzo często na ławce rezerwowych. W międzyczasie został wypożyczony kolejno do Vitesse i Osasuny.