20-letni prawy obrońca rundę jesienną obecnych rozgrywek spędził w Preston North End, również na zasadzie transferu czasowego. Zmagał się jednak w tym czasie z kontuzją kolana i przez to w Championship wystąpił jedynie dwa razy.
Szkot jest wychowankiem Aberdeen FC, w barwach którego rozegrał 39 meczów na seniorskim poziomie. Strzelił gola w ligowej rywalizacji z Dundee FC, a także zanotował dziewięć asyst.
Latem 2022 roku został pozyskany przez Liverpool za niecałe pięć milionów euro, co dla czterokrotnego mistrza Szkocji w dalszym ciągu pozostaje rekordową sprzedażą zawodnika w historii.
W barwach pierwszego zespołu „The Reds” Calvin Ramsay wystąpił w Lidze Mistrzów przeciwko Napoli, a także rozegrał 90 minut w rywalizacji z Derby County w trzeciej rundzie Carabao Cup.
W listopadzie 2022 roku zadebiutował zaś w narodowej drużynie podczas towarzyskiego meczu z Turcją.
Bolton Wanderers w obecnym sezonie walczy o awans do Championship. Zajmuje aktualnie drugie miejsce w tabeli, tracąc dwa punkty do liderującego Portsmouth. W latach 2001-2012 zespół ten występował na poziomie Premier League.
W poprzednich rozgrywkach w Bolton Wanderers grali na zasadzie wypożyczenia dwaj inni zawodnicy Liverpoolu Conor Bradley i Owen Beck.