Wychowanek Charlton Athletic swego czasu jawił się jako duży talent. Z tego powodu w 2011 roku sięgnął po nie Arsenal, widzący w nim wzmocnienie linii defensywnej na lata.
Bardzo szybko okazało się, że Jenkinson ma zadatki na, co najwyżej solidnego ligowca. Finalnie w północnym Londynie spędził osiem lat, spędzając je głównie na pełnieniu roli zmiennika, a później odchodząc na wypożyczenia. Na tej zasadzie grał dla West Hamu i Birmingham.
W 2019 roku opuścił definitywnie Emirates Stadium, wiążąc się z Nottingham Forest. Tam z powodu poważnego urazu kostki nie był w stanie zaznać regularnej gry.
Kontuzje to jeden z głównym czynników, które zahamowały karierę bocznego obrońcy z Harlow. Piłkarz stracił łącznie na rekonwalescencje prawie 800 dni, co miało drastyczny wpływ na jego boiskowe poczynania.
30-latek nie mając większych szans na grę w Nottingham odszedł zimą na wypożyczenie do Melbourne City, a więc klubu należącego do spółki City Football Group. Tam Jenkinson prezentował się korzystnie, notując 28 występów, w tym sześć w Azjatyckiej Lidze Mistrzów.
W czerwcu prawy defensor wrócił do Anglii, lecz tylko na chwilę, gdyż właśnie związał się definitywnie z Newcastle United Jets, w którym docelowo ma występować do 30 czerwca 2024 roku.
- Jestem szczęśliwy, że mogę tu być i podpisać kontrakt z Jets. Chcę dać z siebie wszystko w drużynie i spróbować wydobyć to co najlepsze z wszystkich wokół mnie. Po poznaniu chłopaków już widzę, że to świetna grupa i jestem podekscytowany tym, jak daleko możemy zajść w tym sezonie dzięki ciężkiej pracy - powiedział na prezentacji zawodnik.