Obradović wydawał się sporym wzmocnieniem Legii w momencie transferu latem 2019 roku. Ostatecznie jednak wystąpił w pierwszym zespole tylko w jednym meczu Pucharu Polski, też nie prezentując się ze szczególnie dobrej strony. Czas spędzał w gabinetach lekarskich i w rezerwach. Ostatecznie w czerwcu stronom udało się dojść do porozumienia w sprawie rozwiązania umowy.
32-letni lewy obrońca jest wychowankiem Partizana, z którego odszedł w 2009 roku do Realu Saragossa. Potem występował też w KV Mechelen i Anderlechcie, nim wylądował w Warszawie.
Umowa Obradovicia z Partizanem ma obowiązywać do 30 czerwca 2021 roku.