Kupisz jako junior grał w takich klubach jak Junior Radom, KS Piaseczno i Wigan Athletic. Po jakimś czasie zaczął brać udział w treningach pierwszego zespołu angielskiego klubu jednak nie zaliczył ani jednego oficjalnego spotkania w jego barwach. Po wygaśnięciu kontraktu w 2010 roku, Polak związał się umową z Jagiellonią Białystok. Debiutował w meczu eliminacyjnym Ligi Europy przeciwko Arisowi Saloniki. W sumie w barwach "Jagi" rozegrał ponad sto spotkań we wszystkich rozgrywkach i strzelił kilkanaście bramek.
Tomasz jest trzecim Polakiem, który przeniósł się w obecnym okienku transferowym do Serie A. Wcześniej Paweł Wszołek stał się zawodnikiem Sampdorii, a Łukasz Skorupski został zakupiony przez AS Romę. We włoskiej lidze jest także kilku innych Polaków, którzy na Półwyspie Apenińskim przebywają już od dłuższego czasu. Są to Piotr Zieliński(Udinese), Wojciech Pawłowski(wypożyczony z Udinese do klubu Serie B Latiny Calcio), Rafał Wolski(Fiorentina), Kamil Glik(Torino) i Bartosz Salamon(Sampdoria).
Oficjalnie: Kupisz w Chievo Verona
Tomasz Kupisz, dotychczas piłkarz Jagiellonii Białystok, został zawodnikiem Chievo Verona i podpisał z włoskim klubem czteroletni kontrakt.