Pomocnik urodził się w stolicy Włoch i jest wychowankiem klubu. Spędził w nim jak dotąd prawie całą karierę. W 2015 roku odszedł co prawda do Sassuolo, ale Roma zapewniła sobie klauzulę odkupu i za 10 milionów euro sprowadziła go z powrotem na Stadio Olimpico po dwóch latach. W barwach „Neroverdich” młody piłkarz wystąpił w blisko 50 spotkaniach na poziomie Serie A i bardzo się rozwinął. Po powrocie z miejsca wskoczył do pierwszego składu „Giallorossich”.
Rozegrał od tamtego czasu 161 meczów we wszystkich rozgrywkach, a w tym roku został kapitanem zespołu. To, że Pellegrini jest idealnym kandydatem do noszenia opaski kapitańskiej, wielokrotnie podkreślał sam Francesco Totti.
Dyrektor sportowy klubu Tiago Pinto przyznał, że przedłużenie kontraktu z wychowankiem było jego najważniejszym zadaniem, odkąd pojawił się w Rzymie. 25-latek odgrywa kluczową rolę nie tylko na boisku, ale także jako symbol polityki klubu, który stara się podkreślać silną tożsamość z Wiecznym Miastem i oddaną społecznością kibiców. Urodzony w stolicy i od dziecka kibicujący Romie Pellegrini jest idealnym łącznikiem między nimi a będącym przecież w rękach amerykańskiego właściciela klubem.
Informacją zapewne jeszcze istotniejszą od długości nowego kontraktu, jest skasowanie klauzuli wykupu, na mocy której pomocnik mógłby odejść za zaledwie 29,5 miliona euro. Skorzystać z niej latem chciał już podobno Tottenham, ale zainteresowane 18-krotnym reprezentantem Włoch były też inne kluby. Teraz zapewne rozmowy na jakiś czas ucichną, a nawet jeżeli powrócą, to mowa będzie już o zupełnie innych kwotach.
Pellegrini nie przestaje się rozwijać. W obecnym sezonie w 10 rozegranych we wszystkich rozgrywkach meczach strzelił już siedem goli i zanotował dwie asysty. Jest jednym z najlepszych zawodników na swojej pozycji w całej Serie A.